Automated substructure depiction and verification

import%20marimo%0A%0A__generated_with%20%3D%20%220.14.13%22%0Aapp%20%3D%20marimo.App(app_title%3D%22Automated%20substructure%20depiction%20and%20verification%22)%0A%0Awith%20app.setup%3A%0A%20%20%20%20import%20marimo%20as%20mo%0A%20%20%20%20from%20collections%20import%20defaultdict%0A%20%20%20%20from%20itertools%20import%20cycle%0A%0A%20%20%20%20try%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20from%20rdkit.Chem%20import%20MolFromSmarts%0A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20message%20%3D%20mo.md(%22%E2%9C%85%20Your%20environment%20supports%20**RDKit**%2C%20all%20good!%22)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20rdkit_available%20%3D%20True%0A%20%20%20%20except%20ImportError%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20message%20%3D%20mo.md(%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22%E2%9A%A0%EF%B8%8F%20**RDKit%20not%20available%20in%20this%20environment**.%5Cn%5Cn%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22To%20run%20this%20script%3A%5Cn%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22%60%60%60bash%5Cn%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22uvx%20marimo%20run%20https%3A%2F%2Fraw.githubusercontent.com%2FAdafede%2Fmarimo%2Frefs%2Fheads%2Fmain%2Fapps%2Fmols.py%5Cn%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22%60%60%60%5Cn%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22If%20using%20Docker%2C%20toggle%20**App%20View**%20(bottom%20right%20or%20%60cmd%20%2B%20.%60).%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20rdkit_available%20%3D%20False%0A%20%20%20%20%20%20%20%20MolFromSmarts%20%3D%20None%0A%0A%0A%40app.function%0Adef%20parse_input(text)%3A%0A%20%20%20%20items%20%3D%20%5B%5D%0A%20%20%20%20for%20line%20in%20text.splitlines()%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20line%20%3D%20line.strip()%0A%20%20%20%20%20%20%20%20if%20not%20line%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20continue%0A%20%20%20%20%20%20%20%20if%20%22%20%22%20in%20line%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20val%2C%20name%20%3D%20line.split(%22%20%22%2C%201)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20items.append((name.strip()%2C%20val.strip()))%0A%20%20%20%20%20%20%20%20else%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20items.append((line%2C%20line))%0A%20%20%20%20return%20items%0A%0A%0A%40app.function%0Adef%20hex_to_rgb_float(hex_color)%3A%0A%20%20%20%20h%20%3D%20hex_color.lstrip(%22%23%22)%0A%20%20%20%20return%20tuple(int(h%5Bi%20%3A%20i%20%2B%202%5D%2C%2016)%20%2F%20255.0%20for%20i%20in%20(0%2C%202%2C%204))%0A%0A%0A%40app.function%0Adef%20find_mcs_smarts(smiles_list)%3A%0A%20%20%20%20from%20rdkit.Chem%20import%20MolFromSmiles%0A%20%20%20%20from%20rdkit.Chem.rdFMCS%20import%20FindMCS%0A%0A%20%20%20%20mols%20%3D%20%5BMolFromSmiles(smi)%20for%20_%2C%20smi%20in%20smiles_list%5D%0A%20%20%20%20mols%20%3D%20%5Bmol%20for%20mol%20in%20mols%20if%20mol%20is%20not%20None%5D%0A%20%20%20%20if%20len(mols)%20%3C%202%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20return%20None%2C%20%22%E2%9A%A0%EF%B8%8F%20Need%20at%20least%20two%20valid%20SMILES%20to%20find%20MCS.%22%0A%0A%20%20%20%20mcs_result%20%3D%20FindMCS(mols)%0A%20%20%20%20if%20mcs_result.canceled%20or%20not%20mcs_result.smartsString%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20return%20None%2C%20%22%E2%9A%A0%EF%B8%8F%20Could%20not%20determine%20MCS.%22%0A%0A%20%20%20%20return%20mcs_result.smartsString%2C%20None%0A%0A%0A%40app.function%0Adef%20render_molecule(name%2C%20smi%2C%20smarts_mols%2C%20match_counter)%3A%0A%20%20%20%20from%20rdkit.Chem%20import%20MolFromSmiles%0A%20%20%20%20from%20rdkit.Chem.Draw.rdMolDraw2D%20import%20MolDraw2DSVG%0A%20%20%20%20from%20rdkit.Chem.rdDepictor%20import%20Compute2DCoords%0A%0A%20%20%20%20mol%20%3D%20MolFromSmiles(smi)%0A%20%20%20%20if%20not%20mol%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20return%20f%22%3Cdiv%20style%3D'color%3Ared%3B'%3E%F0%9F%9A%AB%20Invalid%20SMILES%3A%20%3Ccode%3E%7Bsmi%7D%3C%2Fcode%3E%3C%2Fdiv%3E%22%0A%0A%20%20%20%20Compute2DCoords(mol)%0A%20%20%20%20atom_ids%2C%20colors%2C%20tooltips%20%3D%20%5B%5D%2C%20%7B%7D%2C%20%5B%5D%0A%0A%20%20%20%20for%20s_name%2C%20smarts%2C%20smarts_mol%2C%20color%20in%20smarts_mols%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20matches%20%3D%20mol.GetSubstructMatches(smarts_mol)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20if%20matches%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20for%20match%20in%20matches%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20atom_ids.extend(match)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20for%20idx%20in%20match%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20colors%5Bidx%5D%20%3D%20color%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20tooltips.append(f%22%E2%9C%85%20%7Bs_name%7D%3A%20%7Blen(matches)%7D%20match(es)%22)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20match_counter%5Bs_name%5D%20%2B%3D%201%0A%0A%20%20%20%20drawer%20%3D%20MolDraw2DSVG(200%2C%20200)%0A%20%20%20%20drawer.DrawMolecule(%0A%20%20%20%20%20%20%20%20mol%2C%20highlightAtoms%3Datom_ids%2C%20highlightAtomColors%3Dcolors%0A%20%20%20%20)%0A%20%20%20%20drawer.FinishDrawing()%0A%0A%20%20%20%20label%20%3D%20(%0A%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%3Cstrong%3E%7Bname%7D%3C%2Fstrong%3E%3Cbr%3E%3Ccode%3E%7Bsmi%7D%3C%2Fcode%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20if%20name%20!%3D%20smi%0A%20%20%20%20%20%20%20%20else%20f%22%3Ccode%3E%7Bsmi%7D%3C%2Fcode%3E%22%0A%20%20%20%20)%0A%0A%20%20%20%20return%20(%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%3Cdiv%20style%3D'display%3Ainline-block%3B%20margin%3A12px%3B%20text-align%3Acenter%3B%20%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22border%3A1px%20solid%20%23eee%3B%20padding%3A10px%3B%20border-radius%3A8px%3B%20%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22box-shadow%3A%202px%202px%205px%20rgba(0%2C0%2C0%2C0.1)%3B'%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%7Bdrawer.GetDrawingText()%7D%3Cbr%3E%7Blabel%7D%3Cbr%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%3Csmall%3E%7B'%3Cbr%3E'.join(tooltips)%7D%3C%2Fsmall%3E%3C%2Fdiv%3E%22%0A%20%20%20%20)%0A%0A%0A%40app.cell%0Adef%20message_md()%3A%0A%20%20%20%20message%0A%20%20%20%20return%0A%0A%0A%40app.cell%0Adef%20stop_rdkit()%3A%0A%20%20%20%20if%20not%20rdkit_available%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20mo.stop()%0A%20%20%20%20return%0A%0A%0A%40app.cell%0Adef%20input_smiles()%3A%0A%20%20%20%20if%20rdkit_available%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20smi_input%20%3D%20mo.ui.text_area(%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20label%3D%22%23%23%20Enter%20SMILES%20(one%20per%20line)%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20placeholder%3D%22e.g.%2C%20CCO%20Ethanol%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20value%3D%22CC(%3DO)O%20acetic%20acid%5CnCCN(CC)CCN%20N%2CN-Diethylethylenediamine%5CnC%5BC%40%40H%5D1C%3DC(OC)C(%5BC%40%40%5D2(C)%5BC%40H%5D1C%5BC%40%40H%5D3%5BC%40%5D4(C)%5BC%40%40H%5D2C(C(OC)%3DC(C)%5BC%40%40H%5D4CC(O3)%3DO)%3DO)%3DO%20quassin%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20full_width%3DTrue%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20)%0A%20%20%20%20else%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20smi_input%20%3D%20None%0A%20%20%20%20smi_input%0A%20%20%20%20return%20(smi_input%2C)%0A%0A%0A%40app.cell%0Adef%20py_find_mcs(smi_input)%3A%0A%20%20%20%20if%20rdkit_available%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20smiles_list%20%3D%20parse_input(smi_input.value)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20mcs_smarts%2C%20mcs_error%20%3D%20find_mcs_smarts(smiles_list)%0A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20if%20mcs_smarts%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20mcs%20%3D%20mo.md(%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22%23%23%23%20%F0%9F%93%8E%20Automatically%20Detected%20Maximum%20Common%20Substructure%20(MCS)%20SMARTS%5Cn%5Cn%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22The%20SMARTS%20pattern%20below%20was%20generated%20automatically.%20It%20may%20not%20always%20be%20chemically%20meaningful%20or%20appropriate%20for%20your%20use%20case%2C%20so%20please%20review%20it%20carefully.%5Cn%5Cn%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22You%20can%20paste%20it%20below%20as%20a%20starting%20point%3A%5Cn%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%60%60%60smarts%5Cn%7Bmcs_smarts%7D%5Cn%60%60%60%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20elif%20mcs_error%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20mcs%20%3D%20mo.md(f%22%E2%9A%A0%EF%B8%8F%20%7Bmcs_error%7D%22)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20else%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20mcs%20%3D%20mo.md(%22%E2%84%B9%EF%B8%8F%20No%20MCS%20SMARTS%20generated.%22)%0A%20%20%20%20else%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20mcs%20%3D%20None%0A%20%20%20%20mcs%0A%20%20%20%20return%0A%0A%0A%40app.cell%0Adef%20input_smarts()%3A%0A%20%20%20%20if%20rdkit_available%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20smarts_input%20%3D%20mo.ui.text_area(%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20label%3D%22%23%23%20Enter%20SMARTS%20patterns%20(one%20per%20line)%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20placeholder%3D%22e.g.%2C%20%5BOH%5D%20Hydroxyl%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20value%3D%22%5B%237%5D%20nitrogen%5Cn%5BOH%5D%20hydroxyl%5Cn%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)~C)%5D~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)~C)%5D~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)(~C)~C)%5D1~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)(~C)~C)%5D(~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)~C)%5D)~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)~C)%5D~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)~C)%5D~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)(~C)~C)%5D2C3(%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)~C)%5D)~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)~C)%5D~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)~C)%5D~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)~C)%5D~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)(~C)~C)%5D(~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)~C)%5D)~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)(~C)~C)%5D3~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)~C)%5D~%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)(~C)~C)%5DC2(%5B%24(C)%3B!%24(C(~C)~C)%5D)1%20picrasane%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20full_width%3DTrue%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20)%0A%20%20%20%20else%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20smarts_input%20%3D%20None%0A%20%20%20%20smarts_input%0A%20%20%20%20return%20(smarts_input%2C)%0A%0A%0A%40app.cell%0Adef%20input_toggle(smarts_input)%3A%0A%20%20%20%20smarts_list%20%3D%20parse_input(smarts_input.value)%0A%20%20%20%20toggles%20%3D%20%7B%0A%20%20%20%20%20%20%20%20smarts%3A%20mo.ui.switch(value%3DTrue%2C%20label%3Dname)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20for%20name%2C%20smarts%20in%20smarts_list%0A%20%20%20%20%7D%0A%0A%20%20%20%20mo.md(%22%23%23%20Toggle%20SMARTS%20Highlights%22)%0A%20%20%20%20for%20switch%20in%20toggles.values()%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20switch%0A%20%20%20%20return%20(toggles%2C)%0A%0A%0A%40app.cell%0Adef%20button_submit()%3A%0A%20%20%20%20if%20rdkit_available%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20submit_button%20%3D%20mo.ui.button(label%3D%22%F0%9F%94%AC%20Render%20Molecules%22)%0A%20%20%20%20else%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20submit_button%20%3D%20None%0A%20%20%20%20submit_button%0A%20%20%20%20return%20(submit_button%2C)%0A%0A%0A%40app.cell%0Adef%20py_generate_html(smarts_input%2C%20smi_input%2C%20submit_button%2C%20toggles)%3A%0A%20%20%20%20_%20%3D%20submit_button.value%20%20%23%20Trigger%20re-render%0A%0A%20%20%20%20highlight_palette%20%3D%20%5B%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%2377aadd%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%23ee8866%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%23eedd88%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%23ffaabb%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%2399ddff%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%2344bb99%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%23bbcc33%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%23aaaa00%22%2C%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%22%23dddddd%22%2C%0A%20%20%20%20%5D%0A%20%20%20%20color_cycle%20%3D%20cycle(highlight_palette)%0A%0A%20%20%20%20smiles%20%3D%20parse_input(smi_input.value)%0A%20%20%20%20raw_smarts%20%3D%20parse_input(smarts_input.value)%0A%0A%20%20%20%20active_smarts%20%3D%20%5B%0A%20%20%20%20%20%20%20%20(name%2C%20smarts)%20for%20name%2C%20smarts%20in%20raw_smarts%20if%20toggles%5Bsmarts%5D.value%0A%20%20%20%20%5D%0A%0A%20%20%20%20parsed_smarts%20%3D%20%5B%5D%0A%20%20%20%20for%20(name%2C%20smarts)%2C%20color%20in%20zip(active_smarts%2C%20color_cycle)%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20mol%20%3D%20MolFromSmarts(smarts)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20if%20mol%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20parsed_smarts.append((name%2C%20smarts%2C%20mol%2C%20hex_to_rgb_float(color)))%0A%0A%20%20%20%20match_counter%20%3D%20defaultdict(int)%0A%0A%20%20%20%20if%20not%20smiles%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20html%20%3D%20%22%3Cp%20style%3D'color%3Aorange%3B'%3E%E2%9A%A0%EF%B8%8F%20Please%20enter%20at%20least%20one%20SMILES%20string.%3C%2Fp%3E%22%0A%20%20%20%20else%3A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20rendered%20%3D%20%5B%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20render_molecule(name%2C%20smi%2C%20parsed_smarts%2C%20match_counter)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20for%20name%2C%20smi%20in%20smiles%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%5D%0A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20total_mols%20%3D%20len(smiles)%0A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20summary_items%20%3D%20%5B%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%3Cdiv%20style%3D'display%3Aflex%3B%20justify-content%3Aspace-between%3B%20align-items%3Acenter%3B%20%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20f%22padding%3A6px%2012px%3B%20border-bottom%3A1px%20solid%20%23eee%3B'%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%3Cspan%20style%3D'font-size%3A0.9em%3B%20font-weight%3A500%3B'%3E%7Bname%7D%3C%2Fspan%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%3Cspan%20style%3D'background%3A%7Bhighlight_palette%5Bi%20%25%20len(highlight_palette)%5D%7D%3B%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%20padding%3A2px%208px%3B%20border-radius%3A12px%3B%20font-size%3A0.8em%3B'%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%7Bmatch_counter%5Bname%5D%7D%20%2F%20%7Btotal_mols%7D%20mol%7B's'%20if%20total_mols%20!%3D%201%20else%20''%7D%3C%2Fspan%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20f%22%3C%2Fdiv%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20for%20i%2C%20(name%2C%20_)%20in%20enumerate(active_smarts)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%5D%0A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20summary_html%20%3D%20(%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22%3Cdiv%20style%3D'margin%3A%2016px%20auto%3B%20padding%3A12px%2016px%3B%20max-width%3A800px%3B%20%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22background%3A%20%23fafafa%3B%20border%3A%201px%20solid%20%23ddd%3B%20border-radius%3A%208px%3B%20%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22box-shadow%3A%201px%201px%205px%20rgba(0%2C0%2C0%2C0.05)%3B%20font-family%3A%20sans-serif%3B'%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%22%3Cdiv%20style%3D'font-weight%3Abold%3B%20font-size%3A1.1em%3B%20margin-bottom%3A8px%3B'%3E%F0%9F%94%8E%20SMARTS%20Match%20Summary%3C%2Fdiv%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%2B%20%22%22.join(summary_items)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%2B%20%22%3C%2Fdiv%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20)%0A%0A%20%20%20%20%20%20%20%20html%20%3D%20(%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20summary_html%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%2B%20%22%3Cdiv%20style%3D'display%3Aflex%3B%20flex-wrap%3Awrap%3B%20justify-content%3Acenter%3B'%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%2B%20%22%22.join(rendered)%0A%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%20%2B%20%22%3C%2Fdiv%3E%22%0A%20%20%20%20%20%20%20%20)%0A%20%20%20%20return%20(html%2C)%0A%0A%0A%40app.cell%0Adef%20html(html)%3A%0A%20%20%20%20mo.Html(html)%0A%20%20%20%20return%0A%0A%0Aif%20__name__%20%3D%3D%20%22__main__%22%3A%0A%20%20%20%20app.run()%0A